모리뉴는 2004-2005시즌부터 세 시즌 동안 첼시를 이끈 뒤 인터 밀란과 레알 마드리드를 거쳐 2013-2014시즌 첼시로 돌아왔다. 복귀 첫 시즌에는 우승팀 맨체스터 시티에 승점 4점이 모자란 3위였으나 올 시즌은 리그 종료 3경기를 남기고 승점 83(25승8무2패)을 기록, 2위 맨시티와 3위 아스널의 추격을 무색하게 만들었다. 캐피털원컵(리그컵)에서 우승한 첼시는 3년 만에 더블(2관왕)도 달성했다.
모리뉴는 첼시에서만 감독으로 8개의 트로피를 들었다. EPL 3회(2005·2006·2015년)에 잉글랜드축구협회(FA)컵 1회(2007년), 리그컵 3회(2005·2007·2015년) 우승에 EPL 우승팀과 축구협회(FA)컵 우승팀의 대결인 FA 커뮤니티 실드(2005년)까지 우승해봤다. 첼시에서는 유럽 클럽 대항전 우승이 없지만 각각 포르투와 인터 밀란 시절이던 2004년과 2010년 챔피언스리그 정상에 서봤다. 모리뉴는 특히 첼시에서 승률 70%(69.9%)를 기록했다. 193경기에서 135승을 거뒀다. 축구통계전문 옵타에 따르면 역대로 승률 70%(50경기 이상 기준) 고지를 밟은 EPL 감독은 모리뉴가 최초다. 일각에서 수비 위주 전술에 대한 비판도 나오지만 69골을 넣은 화력은 올 시즌 리그 2위다. 미드필더 에당 아자르, 세스크 파브레가스, 수비수 존 테리 등이 감독의 무한 신뢰 속에 팀을 이끌어나갔다.
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